De pena: Muy mal.
Hizo él las pizzas pero le salieron de pena.
A duras penas: Con dificultad.
Hizo los ejercicios a duras penas, pero después ya no pude retenerla en la silla.
Hecho una pena: En muy mal estado.
Has dejado el taller hecho una pena.
Merecer/valer la pena: Compensar el interés o esfuerzo.
¿Merece la pena ver esa peli?
Sin pena ni gloria: Sin destacar para bien ni para mal.
Pasó por el local sin pena ni gloria. Nadie se acuerda ya de él.
Valer la pena: Ser interesante.
No sé si vale la pena comprar el billete ya o para el mes que viene.